В состав жюри Кубка вошли:
— Председатель жюри — Заместитель председателя правительства Пензенской Области — Ягов Олег Васильевич;
— Директор Официальной Лиги КВН «Сура» — Антон Карпушкин;
— Заместитель Министра культуры и туризма Пензенской области — Карпов Владимир Викторович;
— Начальник отдела ВЭД ООО «СтанкоМашСтрой», исполнительный директор ассоциации экспертов Пензенской области – Мозолин Сергей Сергеевич;
— Представитель строительной компании Рисан — Чубукин Валерий Владимирович;
— Редактор Авторских программ ТРК Экспресс — Прохоренков Павел Владимирович;
— КВН – легенда Пензенской Области — Марина Богомолова.

25 июня. Пенза. ККЗ «Пенза»
Итоги Кубка губернатора Пензенской области 2019:
Малый росток в темном — Сборная спортсменов
Малый росток в светлом – «Сурские матрешки»
Малый росток в золотом — «Любимый город»
Большой росток в темном — Сборная школ
Большой росток в светлом — «Большая сборная УНДЕРВУД»
Большой росток в золотом — Шарашкина контора «7 бит»

Специальные номинации вечера:
Лучшая шутка — «Сурские матрешки»
Лучшая актриса — Юлия Ежова, «Большая сборная УНДЕРВУД»
Лучший актер — Павел Волков, Шарашкина контора «7 бит»